Tales of Monkey Island to kontynuacja serii klasycznych przygodówek, które na rynku zadebiutowały już w 1990 roku (The Secret of Monkey Island), prezentując wyjątkowe poczucie humoru i świetne wykonanie. Produkt składa się z pięciu epizodów wszystkie zostały stworzone przez firmę Telltale, znaną z wielu ciekawych produkcji (Sam & Max, Wallace & Gromit), również wydawanych w odcinkach. W skład Tales of Monkey Island wchodzą:Launch of the Screaming NarwhalThe Siege of Spinner CayLair of the LeviathanThe Trial and Execution of Guybrush ThreepwoodRise of the Pirate God.Autorzy starali się za wszelką cenę odtworzyć klimat poprzednich odsłon serii, unowocześniając jednocześnie wiele jej aspektów, w tym przede wszystkim oprawę audiowizualną. Wysoki poziom każdego z epizodów zapewnia doświadczona ekipa twórców, w skład której wchodzą między innymi byli pracownicy firmy LucasArts, jak np. Dave Grossman (jeden z autorów The Secret of Monkey Island), Michael Land (zajmujący się muzyką w poszczególnych częściach serii) i Dominic Armato (podkładający głos bohatera). Gra była konsultowana także z Ronem Gilbertem współautorem wielu klasycznych przygodówek.W swoich poprzednich przygodach Guybrush Threepwood, główny bohater serii, uwolnił złe moce i zainfekował Karaiby magią voodoo, grożącą przemianą wszystkich korsarzy w bezwolne potwory. Ścigany przez zawodowego Łowcę Piratów i Francuskiego Fizyka, wierzącego, że Guybrush skrywa tajemnicę wiecznego życia, bohater musi przemierzyć siedem mórz w poszukiwaniu artefaktu La Esponja Grande, czyli legendarnej morskiej gąbki, posiadającej moc przeciwdziałania złej magii.Podczas swoich kolejnych przygód Guybrush spotyka wiele nowych, niezwykłych postaci. Powraca również kilka znanych już fanom serii osobistości, jak np. zły pirat LeChuck, żona bohatera Elaine oraz zlecająca mu zadanie ratowania świata Voodoo Lady. Cechą charakterystyczną cyklu jest rozbudowana fabuła, przesączona niesamowitymi wydarzeniami oraz bardzo absurdalnym poczuciem humoru.