Chciago 90 to wyścigi samochodowe, w których możesz wcielić się w rolę kryminalisty bądź policjanta drogówki. W pierwszym przypadku Twoim zadaniem jest uciec z miasta, unikając interwencji stróżów prawa, w drugim, złapać bandziora nim ten na dobre opuści Chicago.Bez względu na to, po której stronie barykady staniemy, należy uważać na niebezpieczeństwa płynące z poruszania się ciasnymi ulicami miasta. Podczas karkołomnej jazdy należy unikać kontaktu z budynkami, gdyż może to spowodować trwałe uszkodzenie samochodu. Gracz musi także uważać na pędzących z przeciwka, innych użytkowników dróg. Zderzenie, choć nie zawsze tragiczne w skutkach, może opóźnić ucieczkę, bądź też pościg. W zależności od wyboru stron, rozgrywka przybiera zupełnie inny obrót. Kryminalista jest w tej batalii osamotniony a pościg może prowadzić naraz kilka jednostek policji. Jeśli to my wcielimy się w postać stróża prawa, zawsze możemy przełączyć się na inny radiowóz, np. ten, który w danym momencie znajduje się najbliżej poszukiwanego samochodu.Zasady rozgrywki w Chicago 90 są bardzo proste i już po kilku próbach można odnieść zwycięstwo na najłatwiejszym poziomie trudności. Jeśli idzie nam zadziwiająco dobrze, możemy podnieść sobie poprzeczkę. Akcję gry obserwujemy w rzucie izometrycznym, grafika ulic oraz samochodów wykonana jest naprawdę starannie i może się spodobać. Nieco gorzej jest natomiast z dźwiękiem, emitowanym przez niezmordowanego PC Speakera. Podsumowując, Chicago 90 to całkiem nieźle wykonany produkt, niestety, nie mający w sobie nic, co byłoby w stanie przykuć gracza do monitora na dłużej niż godzinę.