Winnie Pooh in the Hundred Acre Wood to przygodówka przeznaczona dla młodszych graczy, która nawiązuje do doskonale znanych także i u nas, filmów rysunkowych Disneya o Kubusiu Puchatku. Gracz wciela się w rolę bliżej niezidentyfikowanego bohatera, którego zadaniem jest odnaleźć dziesięć zaginionych przedmiotów, należących do mieszkańców Stumilowego Lasu.Program nie należy do przesadnie skomplikowanych, ale nie jest też banalnie prosty. Gracz musi bowiem nie tylko odnaleźć zaginione przedmioty, ale także oddać je prawowitym właścicielom, a to akurat nie zawsze jest takie oczywiste. Na szczęście niedaleko domku głównego bohatera mieszka Pan Sowa, który w przypadku problemów udzieli niezbędnych wskazówek. Jako, że głównym odbiorcą komputerowych opowieści o Kubusiu Puchatku są dzieci, programiści firmy Sierra zdecydowali się zmodyfikować tekstowy interfejs i wykluczyć samodzielne wpisywanie komend. Akcję gry obserwujemy zatem za pomocą statycznych obrazków, którym przyporządkowano tekstowe opisy i dostępne w danym momencie działania. Użytkownik podejmuje decyzje wybierając którąkolwiek z zaprezentowanych opcji. W każdym momencie, może też wrócić do chatki Krzysia i nagrać stan gry, co niewątpliwie bardzo pomaga w ukończeniu przygody.Niewątpliwą zaletą gry jest nawiązanie do filmów rysunkowych z Kubusiem Puchatkiem w roli głównej. Spotkamy więc wszystkie występujące tam postacie, włączając w to chociażby Tygryska, Prosiaczka, Osła, Królika, jak też i niezbyt rozgarniętego misia. Prosta, 16-kolorowa grafika może się podobać, zwłaszcza że wiernie oddaje realia kreskówki.