Heroes in the Sky to osadzona w czasach II wojny światowej zręcznościowa gra lotnicza doprawiona elementami MMO. Całość nie sili się na realizm i znacznie bliżej jej do serii Blazing Angels niż symulatorów pokroju IL-2 Sturmovik. Po ukończeniu samouczka musimy wybrać, do którego lotnictwa chcemy wstąpić - państw Osi (gdzie znajdziemy nie tylko jednostki niemieckie, ale również włoskie i japońskie) czy Aliantów (USA, Wielka Brytania i Sowieci). Każda z nacji dysponuje własnymi samolotami. Łącznie twórcy umieścili w Heroes in the Sky ponad 100 różnorodnych maszyn podzielonych na myśliwce, bombowce i samoloty wsparcia. Wraz z postępami w grze otrzymujemy punkty doświadczenia, które następnie wydajemy na kupowanie umiejętności oraz odblokowywanie dostępu do bardziej zaawansowanych maszyn. Zabawa toczy się w jednym z sześciu trybów. Skirmish to 16-osobowe deathmatchowe potyczki pomiędzy samymi graczami, których przebieg modyfikowany jest przez przedmioty pojawiające się w losowych miejscach mapy. W trybie Attack and Defend grający dzielą się na dwie drużyny, z których jedna przypuszcza ofensywę, a druga musi bronić swoich pozycji. Po każdej rundzie następuje zmiana stron. Kampania to tryb kooperacyjny, w którym grupa graczy jednoczy siły przeciwko komputerowi i musi wypełniać zlecane przez dowództwo zadania typu - zestrzelenie wszystkich wrogich samolotów, konwojowanie jednostek sprzymierzonych czy bombardowanie celów naziemnych. Wojna okupacyjna polega z kolei na starciach z komputerem o kontrolę nad kolejnymi terytoriami. Dla weteranów przygotowano dodatkowy tryb Raid, w którym cztery drużyny graczy muszą się zmierzyć z najpotężniejszymi jednostkami sterowanymi przez sztuczną inteligencję.