The Woodleys Summer Sports jest prostym, skierowanym głównie do młodszych graczy symulatorem sportowym - zamiast dyscyplin olimpijskich mamy tu wzorowane na nich fikcyjne konkurencje, a prawdziwych sportowców zastępują drewniane ludziki. Co roku w lasach Woodlington organizują one mistrzostwa składające się z ośmiu różnych dyscyplin, zwycięzca zawodów nagrodzony zostaje złotym liściem klonu. Oczywiście naszym zadaniem w głównym trybie rozgrywki (Tournament) jest zdobycie tego wyróżnienia, co ciekawe jednak na planszy nigdy nie pojawiają się inni zawodnicy - rywalizujemy jedynie z czasem lub staramy się uzyskać najlepszy wynik punktowy. Oprócz rozegrania całego turnieju możemy również spróbować swoich sił w trybie Multi Events, gdzie wybieramy jedną z trzech kategorii tematycznych (Lekkoatletyka, Technika i Koordynacja) składających się z kilku różnych konkurencji. Niestety w The Woodleys Summer Sports nie będziemy mieli okazji zmierzyć się z innymi graczami, możemy tylko starać się pobić swoje własne rekordy. Twórcy przygotowali też tryb Training pozwalający na przećwiczenie poszczególnych dyscyplin przed rozpoczęciem właściwej zabawy.W sumie do dyspozycji mamy osiem różnych konkurencji - bieg, bieg z przeszkodami, rzut dyskiem przez kolorowe okręgi, łucznictwo, skok w dal (nasza postać zeskakuje ze zbocza używając stokrotki w charakterze spadochronu), skok na liściu (konkurencja wzorowana na skokach do wody z trampoliny), Bloom Bash (postać musi stawać na kolorowych kwiatkach w wyznaczonej kolejności), Turtle Gymnastics (przypominająca gimnastykę dyscyplina, w której zawodnik jeżdżąc na dwóch żółwiach musi kreślić na ziemi figury lub litery).Grafika w The Woodleys Summer Sports jest w pełni trójwymiarowa i bardzo kolorowa. Postaci leśnych ludzików zostały wykonane w sympatycznym, kreskówkowym stylu, w dodatku możemy dopasować ich wygląd (kolor drewna, fryzurę, ubiór) do naszych upodobań.