Pilot Academy to symulator lotu samolotem przygotowany wyłącznie z myślą o posiadaczach konsoli PlayStation Portable. Gra pozwala na zaznajomienie się z podstawowymi zasadami sterowania podniebną maszyną oraz wykorzystanie zdobytej wiedzy w czasie wykonywania kolejnych zadań i podejmowania nowych wyzwań.Rozpoczynając zabawę użytkownik odbywa szkolenie i wciela się w rolę pilota zasiadającego za sterami realistycznie oddanego samolotu pochodzącego z jednego z czterech okresów historycznych. Zmagania w przestworzach mogą zostać zlokalizowane w trakcie obu konfliktów o globalnym zasięgu z pierwszej połowy XX wieku, podczas Zimnej Wojny oraz w trakcie działań militarnych z początku dwudziestego pierwszego stulecia. Na gracza czeka szereg zadań osadzonych w realiach wymienionych konfliktów zbrojnych. Wykonując kolejne misje mamy do dyspozycji maszyny pochodzące z właściwej epoki.Chcąc odblokować kolejne samoloty i przystąpić do nieodstępnych scenariuszy należy możliwie najlepiej wykonać powierzone zadania. W trakcie zabawy użytkownik musi nie tylko dotrzeć do wyznaczonego celu z trzystoma pasażerami na pokładzie czy spryskać wskazany teren, ale także bez problemu wylądować w trudnych warunkach, zwinnie ominąć trąbę powietrzną czy wykonać podniebną spiralę. Zabawa odbywająca się na wysokości trzydziestu tysięcy stóp ma miejsce na przestrzeni trzech odmiennych lokacji. Powierzchnia każdego z regionów dochodzi nawet do sześćdziesięciu czterech kilometrów kwadratowych.Developerzy nie zapomnieli również o miłośnikach rozrywki wieloosobowej specjalnie z myślą o nich przygotowano tryb pozwalający na wspólne zmagania czterech graczy. Rzecz jasna osoby, którym czynności wykonywane przez pilota sprawiają problemy, mogą liczyć na wprowadzające szkolenie. Jeżeli to nie wystarcza, istnieje także sposobność aktywowania komend głosowych, zdecydowanie ułatwiających zabawę.