Gra przygodowa zrealizowana w klasycznym stylu z intuicyjnym sterowaniem typu point and click oraz niebagatelną detektywistyczną fabułą. Akcja rozgrywa się w pierwszych latach XX wieku w Nowym Jorku, gracz zaś staje się młodym dziennikarzem Jimmym Palmerem wplątanym w niebezpieczną grę w kotka i myszkę z seryjnym mordercą, tytułowym Jackiem, lub też kimś kto naśladuje jego wyczyny. Policja jest bezsilna wobec przebiegłości tego przestępcy, a nie kto inny jak nasz bohater, wiedziony swą dziennikarską ciekawością, rozwiąże zagadkę morderstw wstrząsających mieszkańcami Nowego Jorku. W swoim śledztwie spotka się całą gamą różnorodnych postaci pobocznych i naocznych świadków morderstw, odwiedzi różne podejrzane miejsca miasta i rozwiąże niezliczoną ilość zagadek. Zaprzyjaźni się również z młodą piosenkarką Abigail (nazywaną też Irlandzkim Słowikiem). Gra posiada charakterystyczną, przepełnioną grozą atmosferę, którą doskonale buduje ładna, mroczna, oprawa graficzna oraz fakt, że nasz czarny charakter i Palmer korespondują ze sobą za pośrednictwem gazety, dla której ten drugi pisze artykuły o kolejnych mordach.