Frontierland to strategia ekonomiczna przenosząca graczy na legendarny dziki zachód, w czasy, gdy dążono do połączenia wschodniego i zachodniego wybrzeża ameryki koleją żelazną. Gracz staję się tu mózgiem tego złożonego przedsięwzięcia. Cała rozgrywka podzielona została na szereg połączonych misji (W odróżnieniu od serii Railroad Tycoon, każda misja rozgrywa się na małym wycinku mapy głównej). W każdej z nich stają przed nami coraz trudniejsze wyzwania, przy czym wynik poprzedniej wpływa na kolejną. Musimy zająć się dostarczeniem podstawowych materiałów niezbędnych do budowy trasy kolejowej (tory, legary, deski, itp.), zatrudnieniem najlepszych inżynierów, managerów i wykwalifikowanych robotników, a także zapewnieniem im wyżywienia i godziwego wynagrodzenia. To jednak nie wystarczy do tego, by zbudować najdłuższą linię kolejową na świecie. Przed nami setki mil dzikich ostępów pełnych rabusiów i kryminalistów oraz bardzo agresywna konkurencja. Gracz musi zapewnić swemu przedsięwzięciu ochronę przed tymi niebezpieczeństwami. W grze zawarto szereg zależności finansowych, gospodarczych i technicznych. Dla przykładu, aby dostarczyć deski do budowy należy zatrudnić drwali, by ścięli drzewa. Później przetransportować drewno do magazynu, stąd do tartaku, by pociął pnie na deski. Na końcu należy jeszcze wysuszyć deski, by później nie spróchniały oraz dostarczyć je do miejsca budowy. Całość akcji przestawiona jest w pełnym 3D.