Prison Tycoon to rozbudowana strategia ekonomiczna, w której gracze zarządzają wirtualnym więzieniem. Zadaniem osób siedzących przed monitorami komputerów jest tutaj stworzenie prywatnego, pilnie strzeżonego, a przede wszystkim - rentownego kompleksu dla wszelakiej maści przestępców, skazanych na odsiadkę.Rozgrywka rozpoczyna się od postawienia pierwszego, więziennego obiektu. Należy przy tym wybrać rodzaj murów i/lub ogrodzenia, które posłużą do oddzielenia kryminalistów od reszty świata. Gracze ustalają również wielkość oraz rozmieszczenie poszczególnych budynków, cel, pomieszczeń jadalnych czy socjalnych, a także rozmaitych stref, gdzie osadzeni wypuszczani są na spacer (ponad 100 budynków oraz 100 pomniejszych struktur i pomieszczeń do wyboru). Kolejny etap tworzenia wirtualnego więzienia polega na zatrudnieniu pracowników - naczelnika, strażników, kucharzy, lekarzy oraz psychologów. Ci ostatni odpowiedzialni są za przeprowadzanie procesów resocjalizacji skazanych.Początkowo, do prowadzonego więzienia trafiają jedynie przestępcy z relatywnie niskimi wyrokami, którzy raczej nie powinni planować żadnej ucieczki. Z czasem jednak (i ulepszeniem posiadanych systemów bezpieczeństwa, chociażby poprzez zainstalowanie kamer czy zatrudnienie większej liczby strażników) pod strzechą gracza lądują najgroźniejsi kryminaliści z całego świata.Aby skutecznie pilnować przestępców osadzonych wewnątrz kompleksu, należy dbać o ich morale. Można je zwiększać na kilka sposobów: stworzyć rozmaite miejsca pracy (warsztat samochodowy, pralnia, etc.), pozwolić na dokształcanie się, szybko rozdzielać wszystkie bójki, czy też skracać wybranym osobom wyroki za dobre sprawowanie. Zbyt duży nadzór i karanie skazanych za najmniejsze przewinienia mogą doprowadzić do wybuchu buntu oraz próby przejęcia kontroli nad całym kompleksem. Z kolei zbyt luźne podejście do kryminalistów spowoduje najpewniej powstanie gangów, rywalizujących ze sobą na obszarze nadzorowanego przez graczy obiektu. Zlikwidowanie zorganizowanej przestępczości wewnątrz więzienia to jedno z najtrudniejszych zadań postawionych przed użytkownikami tego programu.Wirtualne zmagania okraszone zostały dopracowaną oprawą audio-wizualną. Twórcy Prison Tycoon przygotowali 96 różnych modeli wyglądu więźniów, każdy z około setką animacji. Postawiono również na dość prosty, przejrzysty oraz bardzo intuicyjny interfejs (szereg zakładek, tabelek i współczynników do regularnego obserwowania). W praktycznie każdej chwili gracze mają wgląd do ilości posiadanych środków finansowych, czy też liczby zatrudnionych pracowników.