Smiley World Island Challenge to pierwsza gra, której bohaterem jest Smiley popularna, uśmiechnięta buźka, która od wielu lat jest istotną częścią kultury Internetu. Smiley wraz z przyjaciółmi zostali uwięzieni na pustynnej wyspie, naszym zaś zadaniem jest uwolnienie ich z nieprzyjemnego położenia, w jakim się znaleźli.Smiley World Island Challenge w rzeczywistości składa się z szeregu mini-gier, zarówno testujących nasze umiejętności manualne jak i zdolność logicznego myślenia. Podczas naszej wędrówki po wyspie napotykamy na zamieszkujących ją tubylców, którzy mogą pomóc nam w zadanie, bądź też przeciwnie utrudniać jego wykonanie.Oprócz rozwiązywania stojących przed nami problemów, kolekcjonujemy specjalne monety oraz zbieramy skarby i kosztowności. Całe to bogactwo może posłużyć nam jako swego rodzaju opłata, aby dostać się w niezbadane i niedostępne rejony wyspy, czy też odblokować sekretne miejsca. Za nasze postępy w rozgrywce otrzymujemy medale, a od ich ilości i koloru zależy, czy w końcowym rozrachunku otrzymamy najwyższe wyróżnienie - The Smiley Trophy.Smiley World Island Challenge oferuje zarówno grę dla jednego gracza, jak również zmagania wieloosobowe, do których zaprosić można znajomych wraz z nimi możemy rozegrać całą przygodę bądź też zmierzyć się w poszczególnych mini-grach.